A história do Helloween começou no final da década de 1970, mais precisamente no ano de 1978. Uma jovem banda alemã, chamada Gentry, que contava com Kai Hansen e Piet Sielck (Iron Savior) como alguns dos membros, foi o embrião para a formação do Helloween. Em 1980, a banda já havia sofrido algumas mudanças de formação e Markus Grosskopf (baixo) e Ingo Schwichtenberg (bateria) já faziam parte do line-up. Nessa época, o nome do grupo não era mais o mesmo: Second Hell foi o primeiro nome utilizado, mas que durou apenas dois meses, quando então eles batizaram a banda com o nome de "Iron First". Nesse período, Piet deixa a banda para se dedicar à produções e engenharia de som, onde entra em seu lugar o ex-Powerfool Michael Weikath. Assim, finalmente deram o nome de "Helloween" para o grupo alemão.
Fase de Revelação
Primeiras Gravações - Helloween EP e Walls of Jericho
Participa de uma coletânea intitulada "Death Metal", com as músicas "Oernst of Life" e "Metal Invaders". Logo depois lançam o seu primeiro trabalho, o EP Helloween (1984) que contém cinco músicas: "Starlight", "Murderer", "Warrior", "Victim of Fate" e "Cry For Freedom".
O primeiro "full lenght" vem em 1985, com Walls of Jericho. Esses primeiros trabalhos trazem um Heavy Metal com nuances de thrash metal, veloz e melódico que tempos depois viria a ser chamado de Power Metal.
Keeper of the Seven Keys Part I e II
Com a sobrecarga de duas funções, Kai Hansen deixa os vocais e concentra-se na guitarra, deixando o posto para o jovem Michael Kiske, então com 18 anos, oriundo da banda I'll Prophecy.
Com essa formação, o Helloween lança os Keeper of the Seven Keys Part I e Part II (1987 e 1988 respectivamente).
A idéia era lançar um álbum duplo, o que foi barrado pela gravadora. Por este motivo, os Keepers estão divididos em duas partes. É lançado o primeiro disco ao vivo gravado no Reino Unido, que recebe o nome de Keepers Live no Japão, I Want Out Live nos Estados Unidos e Live in the UK no resto do mundo.
Kai Hansen sai da banda
Considerado como o mentor da banda e criador do Metal Melódico, Kai deixa a banda, no início de 1989, devido às inúmeras desavenças de ordem musical com Michael Weikath e, também, por não gostar das imensas turnês.[carece de fontes?] Roland Grapow (ex-Rampage) assumiu seu lugar na banda.
Fase de Transição
Pink Bubbles Go Ape e Chameleon
Com essa nova formação o Helloween lança mais dois trabalhos: Pink Bubbles Go Ape (1991) e Chameleon (1993), com um estilo caracterizado por elementos clássicos e medievais. Participaram como convidados músicos conhecidos como Stefan Pintev, Axel Bergstedt e o coral infantil da Orquestra "Johann Sebastian Bach".
Ingo falece, Kiske sai, entra Deris
Michael Kiske sai da banda devido a problemas de relacionamento com outros integrantes e Ingo Schwichtenberg deixa o grupo por motivos de saúde (saiu no meio da tour do Chamaleon). Kiske segue carreira solo e aposta numa música mais pop. Já Ingo, que sofria de esquizofrenia, suicidou-se atirando-se para a frente de um vagão do metro de Hamburgo, em 1995.
Para substituí-los, são convidados Andi Deris - vocalista vindo da banda de hard rock Pink Cream 69 e Uli Kusch - baterista vindo do Gamma Ray.
Richie Abdel Nabi foi chamado para tocar na banda quando Ingo saiu. Ele ficou apenas na tour do Chamaleon até chamarem Uli Kusch para entrar na banda.
Retorno ao topo
Master of the Rings
Com uma nova formação (guitarristas: Michael Weikath e Roland Grapow, baxista: Markus Grosskopf, baterista: Uli Kusch e vocalista: Andi Deris), Helloween volta ao auge lançando o álbum Master of the Rings (1994) e começa a ganhar espaço novamente no cenário metálico mundial, sendo esse o álbum recordista de vendas da banda, vendendo 120.000 cópias em duas semanas.
The Time of the Oath e High Live
Em 1996 é lançado outro álbum, The Time of the Oath, dedicado a Ingo Schwichtenberg, que se suicidou em Março de 1995. Com faixas famosas como "Power", "Forever and One", "We Burn", "A Million to One", entre outras, o qual gera um álbum ao vivo gravado na Espanha e na Itália: High Live, que gerou uma Versão em fita VHS e posteriormente em DVD. Este álbum é considerado como um dos maiores clássicos da história da banda. A banda então volta a fazer sucesso mundial, onde é escolhida a banda do ano no Japão pela revista Burrrnnn!
Na turnê deste álbum a banda vem pela primeira vez ao Brasil. Pela simpatia dos nipônicos, o Helloween lança um exclusivo para aquele povo: O Pumpkin Box, com quatro cds que abordam toda a carreira do conjunto.
Better Than Raw
Continuando na mesma linha do anterior (The Time of the Oath) , eles lançam o Better Than Raw (1998), encerrando o contrato de gravação com a inglesa Castle, que durava desde o Master of the Rings. O disco é considerado até então o mais pesado com o Andi Deris nos vocais e agrada fãs novos e antigos.
Metal Jukebox
No ano de 1999 a banda lança a coletânea Metal Jukebox, com sucessos não necessariamente relacionados ao metal, mas que influenciaram os integrantes da banda, como as bandas Focus, Scorpions, Jethro Tull, Faith No More, Abba, Beatles, entre outras.
The Dark Ride
Assinando contrato com a Nuclear Blast, gravadora da Europa especializada em heavy metal, lançam o álbum The Dark Ride (2000), onde apostam numa sonoridade mais pesada e um pouco obscura.
Devido a desavenças internas, Roland Grapow e Uli Kusch saem para formar o Masterplan e para seus lugares são chamados Sascha Gerstner, (ex-Freedom Call) e Mark Cross (ex- Metalium, Firewind recentemente), que, respectivamente, assumem a guitarra e a bateria. Durante a gravação do novo álbum, Mark Cross foi obrigado a sair da banda devido a problemas de saúde, e Mikkey Dee do Motörhead assumiu provisoriamente a bateria na gravação do álbum.
Rabbit Don't Come Easy
Em 2003 a banda lança Rabbit Don't Come Easy, onde resgata um pouco da melodia antiga. Stefan Schwarzmann, ex-Running Wild e Accept é convidado para participar como baterista da turnê do álbum, saindo da banda após o fim da turnê.
Com a saída de Stephan Schwarzmann, Dani Löble, ex-Rawhead Rexx, é chamado para assumir a bateria.
The Keeper of Seven Keys - The Legacy
Em 2005 a banda lança a terceira parte da saga Keeper of The Seven Keys, Keeper of The Seven Keys - The Legacy, e partem para sua turnê mundial, onde gravaram seu novo DVD ao vivo (intitulado de Keeper of the Seven Keys – The Legacy World Tour 2005/2006 - Live on 3 Continents) na Bulgária, Japão e Brasil. No Brasil tocaram em cinco cidades: São Paulo (onde ocorreu a gravação do DVD e do CD), Rio de Janeiro, Porto Alegre, Curitiba e Santos.
Gambling with the Devil
No ano de 2007, o Helloween lança o seu décimo quarto álbum de estúdio intitulado Gambling With the Devil.
Durante a turnê deste álbum, algo histórico também acontece, pois pela primeira vez na história a banda sai em turnê mundial juntamente com o Gamma Ray, banda criada por Kai Hansen, um dos músicos que originaram o Helloween, ao lado de Michael Weikath e Markus Grosskopf.
Unarmed - Best Of 25th Anniversary
Em 26 de dezembro de 2009, no Japão, Helloween lançou um álbum em comemoração dos 25 anos de carreira. O álbum é uma seleção de 10 músicas da banda, regravadas acusticamente pela formação atual. Também é apresentado um Medley de 17 minutos chamada "Keeper's Trilogy", gravada pela Orquestra de Praga combinando "Halloween", "Keeper of the Seven Keys" e "The King for a 1000 Years". O título do novo album é Unarmed - Best of 25th Anniversary. Há uma edição limitada, incluindo 30 minutos de "making of" DVD com entrevistas e cenas de estúdio.
A banda lança também um novo videoclipe com a música "Dr. Stein", regravada acusticamente no Unarmed.
7 Sinners
7 Sinners é o nome do novo trabalho de estúdio do Helloween, lançado em 31 de outubro de 2010. A banda sai em turnê mundial, a 7 Sinners Tour, ao lado da banda Stratovarius.